Первая страница
Наша команда
Контакты
О нас

    Головна сторінка



Карбонільні сполуки. Альдегіди, кетони. Методи одержання, хімічні властивості. Ідентифікація

Карбонільні сполуки. Альдегіди, кетони. Методи одержання, хімічні властивості. Ідентифікація




Сторінка3/6
Дата конвертації25.03.2017
Розмір0.67 Mb.
ТипРобоча програма
1   2   3   4   5   6

Карбонільні сполуки. Альдегіди, кетони. Методи одержання, хімічні властивості. Ідентифікація.


10

19.

Монокарбонові кислоти. Методи одержання, хімічні властивості. Ідентифікація.


10

20.

Дикарбонові кислоти. Методи одержання, хімічні властивості. Ідентифікація.


6

21.

Функціональні похідні карбонових кислот. Методи одержання, хімічні властивості.

6

22.

Похідні карбонатної кислоти.

6

23.

Омилювані ліпіди. Вищі карбонові кислоти як компоненти жирів.

6

24.

Мила.Синтетичні миючі засоби.


6

25.

Гетерофункціональні кислоти, їх роль в обміні речо-вин. –амінокислоти – мономерні ланки білків. Їх амфортерність, біологічна роль та застосування в медицині та харчовій промисловості.


6

26.

Різні види таутомерії в органічній хімії (енольна, кето-енольна, аміно-імінна, лактам-лактимна, аци-нітро, цикло-оксо, карбонільно-ендіольна, азольна).


8

27.

Пептиди. Їх синтез і значення. Проблема штучного білка та штучної їжі.


8

28.

Гетероциклічні сполуки - основа для одержання синтетичних лікарських форм. 3-и і 4-и членні гетероцикли.


8

29.

Гетероциклічні сполуки. Гетероциклічні сполуки. 5-ти членні гетероцикли з одним та з двома гетероатомами. Похідні піразолону-5 як лік препарати.

6

30.

Гетероциклічні сполуки. 6-ти членні гетероцикли з одним та з двома гетероатомами. Барбітурова кислота. Барбітурати. Сучасні препарати даної групи.

6

31.

Гетероциклічні сполуки. Конденсовані системи гетероциклів. Похідні як ліки.

6

32.

Алкалоїди.


6

33.

Нуклеїнові кислоти. їх біологічна роль. Нуклеотиди, нуклеозиди.


6

34.

Простагландини. Каротиноїди. Стероїди. Стерани


6



1.3. ЗАСОБИ ПРОВЕДЕННЯ КОНТРОЛЮ ЗНАНЬ СТУДЕНТІВ
1.3.1. Засоби проведення поточного контролю знань студентів


  1. Захист контрольних робіт.

  2. Усне фронтальне опитування.

  3. Тестовий контроль.

  4. Розв’язування ситуаційних задач.

  5. Захист кожної виконаної лабораторної роботи.

Самоконтроль – студентам пропонується підготувати відповіді на контрольні питання з теми і розв’язати задачі та вправи.
1.3.2. Засіб проведення підсумкового контролю знань студентів
Для підсумкового контролю знань застосовується:


  1. Комплект ситуаційних задач, контрольних питань для усного опитування.

  2. Захист кожної виконаної лабораторної роботи.

  3. Перевірка ведення протоколів з органічної хімії

  4. Захист контрольних робіт (№1, 2)

  5. Екзамен з усього курсу.


1.4. ПЕРЕЛІК НАВЧАЛЬНО-МЕТОДИЧНОЇ ЛІТЕРАТУРИ
1.4.1. ОСНОВНА ЛІТЕРАТУРА
1. Державна Фармакопея України / Держ.

Держа́вна фармакопе́я Украї́ни, або ДФУ - правовий акт, що містить загальні вимоги до лікарських засобів, фармакопейні статті, а також методики контролю якості лікарських засобів.

підприємство “Науково-експертний фармакопейний центр.” –1-е вид. –Харків: РІРЕГ, 2001. – 556 с

2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, - Основа., - 1993.

3. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учеб. для студ. вузов. Под ред. А.А.Петрова. 4-е изд. перераб. и доп. М.: Высшая школа., 1981. – 592 с.

4. Домбровський А.В., Найдан В.М. Органічна хімія. Навч. посібник.– К.: Вища школа. – 1992. – 503 с.

Ви́щий навча́льний за́клад (ВНЗ, виш, вуз) - освітній, освітньо-науковий заклад, який заснований і діє відповідно до законодавства про освіту, має один з чотирьох рівнів акредитації, реалізує відповідно до наданої ліцензії освітньо-професійні програми вищої освіти за певними освітніми та освітньо-кваліфікаційними рівнями, забезпечує навчання, виховання та професійну підготовку осіб відповідно до їх покликання, інтересів, здібностей та нормативних вимог у галузі вищої освіти, а також здійснює наукову та науково-технічну діяльність.

5. Посібник до лабораторних та семінарських занять з органічної хімії. В.П.

Семіна́рське заня́ття - форма навчального заняття, при якій викладач організовує дискусію навколо попередньо визначених тем, до котрих студенти готують тези виступів на підставі індивідуально виконаних завдань (рефератів).

Черних, В.І. Гридасов, І.С. Гриценко та ін. –Харків.:Основа. -1991.-375с.

6. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. -Львів,- 2001.

7. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторный практикум.-К., 1994.

8. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2-х кн. Изд.2-е. - М.: Высшая школа. – 1989.

9. О.А.Голуб, М.Ю.Корнілов, В.В.Скопенко та н.. Вступ до хімічної номенклатури.- К: Школяр, 1997.
1.4.2. ДОДАТКОВА ЛІТЕРАТУРА
1. Общая органическая химия. В 12 т. Пер. с англ. Под ред. Д. Бар­тона, У.Д. Оллиса. М.: Химия. – 1985

2. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.:Высшая школа, 1990.

3. Роберт Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2-х кн. / Пер. с англ. Под ред. Несмеянова А.Н. – М.: Мир. 1986.

4. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія.

Бі́ооргані́чна хі́мія - розділ органічної хімії, що вивчає структуру, властивості, біологічні функції, молекулярні механізми дії найважливіших компонентів живої матерії, лікарських засобів, пестицидів та інших біологічно активних речовин.

Навчаль­ний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

5. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Моск­ва, -"Медицина", 1991.

6. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 кн.- 11-е изд. сте­реотип. М.: медицина. –1988.


2. МЕТОДИЧНЕ ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ НАВЧАЛЬНОГО ПРОЦЕСУ
2.1. Загально-методичні матеріали

2.1.1. МЕТА І ЗАВДАННЯ ДИСЦИПЛІНИ

Органічна хімія у вищій фармацевтичній освіті є загальнотеоретичною базовою дисципліною в системі підготовки провізора. Головною метою курсу органічної хімії є набуття майбутніми спеціалістами найбільш суттєвих навиків якісного і кількісного прогнозування перебігу хімічних органічних реакцій та встановлення механізмів взаємодії органічних сполук, які використовуються в фармацевтичній практиці. Крім цього, враховується необхідність конкретних хімічних знань для наступного вивчення профільних дисциплін.

Основна увага дисципліни приділяється вивченню:


  • основних положень теорії будови органічних сполук;

  • формуванню у студентів цілісної уяви про органічну хімію як науку і її значення в пізнанні законів природи;

    Науковий закон - вербальне та/або математично виражене твердження, що має докази (на відміну від аксіоми), яке описує співвідношення, зв'язки між різними науковими поняттями, встановлені шляхом індукції або дедукції, і визнане на даному етапі науковим співтовариством узгоджується з іншими науковими законами.



  • навчання студентів загальним принципам підходу до оцінки
    реакційної здатності і розуміння механізмів реакцій, покладених в
    основу синтезу і аналізу органічних речовин;

    Органі́чні речови́ни (рос. органические вещества, англ. organic matter; нім. organische Stoffe m pl) - речовини, що виникли прямо або непрямо з живої речовини або продуктів їх життєдіяльності; присутні в атмосфері, поверхневих і підземних водах, осадах, ґрунтах і гірських породах.



  • розкриттю складних прикладних аспектів сучасного стану органічної
    хімії, шляхів і методів використання її досягнень у фармацевтичній
    практиці.


2.1.2. АНАЛІЗ ЗВ'ЯЗКІВ З СУМІЖНИМИ ДИСЦИПЛІНАМИ

Фундаментальна хімічна підготовка - основа професійної діяльності провізора. 90% лікарських препаратів, з якими провізор стикається у повсякденній роботі - це хімічні сполуки органічного походження різного складу й будови, а більшість методів, які використовуються у фармацевтичній практиці, є хімічними і фізико-хімічними.

Ліка́рські за́соби (лікувальні препарати, ліки, медикаменти) - речовини або суміші речовин, що вживають для профілактики, діагностики, лікування захворювань, запобігання вагітності, усунення болю; отримані з крові, плазми крові, органів і тканин людини або тварин, рослин, мінералів, хімічного синтезу (фармацевтичні засоби, ліки або медикаменти) або із застосуванням біотехнологій (вакцини).

Хімі́чна сполу́ка - речовина, молекули якої складаються з атомів двох або більше різних хімічних елементів, сполучених між собою тим чи іншим типом хімічного зв'язку. Сполука має певний хімічний склад і їй можна приписати точну хімічну формулу.

На фармацевтичному факультеті студент вивчає вісім хімічних дисциплін. Провідна роль серед них належить органічній хімії.

Органічна хімія необхідна студенту фармацевтичного факультету для освоєння: аналітичної, фізичної, колоїдної хімії.

Коло́їдна хі́мія - наука про високодисперсний стан речовини та поверхневі явища, які виникають на межі поділу фаз. Одна фаза не повинна бути розчинена в іншій.

Медико-біологічних наук -патології, біохімії, фізіології, фармакології, профільних дисциплін -фармацевтичної хімії, токсикологічної хімії, аптечної і заводської технології ліків, фармакогнозії.


2.1.3. МЕТОДИ АКТИВІЗАЦІЇ ТА ІНТЕНСИФІКАЦІЇ НАВЧАННЯ

З метою активізації та інтенсифікації навчання передбачається:



  • комп'ютеризація навчального процесу;

  • моделювання різних хімічних реакцій і процесів;

    Хімі́чна реа́кція - це перетворення речовин, при якому молекули одних речовин руйнуються і на їхньому місці утворюються молекули інших речовин з іншим атомним складом. Усі хімічні реакції зображують хімічними рівняннями.



  • тестовий контроль знань студентів;

  • створення хімічних програм із синтезу нових біологічно-активних
    сполук;

  • удосконалення форм і методів самостійної роботи студентів.

2.1.4. ПЕРЕЛІК ПРАКТИЧНИХ НАВИЧОК ТА ЗНАТЬ, ЯКИМИ ПОВИНЕН ОВОЛОДІТИ СТУДЕНТ-ЗАОЧНИК В ПРОЦЕСІ ВИВЧЕННЯ ДИСЦИПЛІНИ

СТУДЕНТ ПОВИНЕН ЗНАТИ:

  • основні положення теорії будови органічної хімії;

  • класифікацію та номенклатуру органічних сполук;

  • тири хімічних зв'язків і взаємний вплив атомів у молекулі;

  • види ізомерії органічних сполук;

  • класифікацію органічних реакцій і реагентів;

  • кислотні та основні властивості органічних сполук;

  • основні теорії кислот і основ Бренстеда і Льюїса;

  • методи встановлення будови органічних сполук;

  • фізичні та хімічні властивості основних класів органічних сполук;

    Хімічні властивості - властивості речовин, що стосуються хімічних процесів, тобто це такі властивості, які проявляються в ході хімічної реакції. До хімічних властивостей відноситься здатність реагувати з іншими речовинами, а також схильність до розкладу.



  • застосування окремих представників органічних сполук в медичній
    та фармацевтичній практиці.

СТУДЕНТ ПОВИНЕН ВМІТИ:

  • називати органічні сполуки за їх формулою та писати графічні
    формули за їх назвою;

  • визначати клас органічної сполуки за їх назвою і формулою;

  • визначати тип реакції та тип реагенту;

  • передбачати напрямок протікання хімічної реакції та продукт
    реакції;

  • розрізняти типи хімічних зв'язків;

  • визначати метод очищення тієї чи іншої хімічної сполуки та її
    виділення із реакційної суміші;

  • користуватися методами МО і ВЗ;

  • виявляти за допомогою якісних реакцій функціональні групи та
    елементний склад органічних сполук.

    Функціона́льні гру́пи (функці́йні гру́пи) - це специфічні групи атомів всередині молекул, які відповідають за властивості цих молекул в хімічних реакціях. Одна і та ж функціональна група однаково себе поводить в хімічних реакціях, незважаючи на розмір молекули, частиною якої є ця група..



  • користуватися правилами Марковнікова, Зайцева, Ельтекова та
    інших вчених;

  • користуватися довідковою хімічною літературою.


ОБОВ'ЯЗКОВІ ПРАКТИЧНІ НАВИЧКИ

  1. Вміти користуватися хімічною та довідковою літературою, працювати з табличним та графічним матеріалом.

  2. Знати назви та призначення хімічного посуду і лабораторного обладнання.

  3. Вміти складати окремі лабораторні установки.

  4. Володіти методами очищення рідких і кристалічних органічних сполук та вміти підтвердити їх чистоту.

  5. Вміти визначати фізичні константи органічних сполук (температуру плавлення, температуру кипіння, густину, показник заломлення, питоме обертання).

    Лаборато́рне обла́днання (устаткува́ння) (рос. лабораторное оборудование, англ. laboratory equipment, нім. Laborausstattung (-ausrüstung) f) - обладнання лабораторій, яке дозволяє аналізувати, робити вимірювання, моделювати технологічні процеси в реальних умовах, а також готувати проби різних матеріалів і робити їх дослідження.

    Показник заломлення або абсолютний показник заломлення- це характерне для середовища число, яке визначає в скільки разів швидкість розповсюдження світла в середовищі менша за швидкість світла у вакуумі.

    Фізи́чна ста́ла - фізична величина, яка має незмінне значення за визначених обставин в обраній системі одиниць.

    Температу́ра (то́чка) кипі́ння і конденса́ції (рос. температура кипения; англ. boiling point; нім. Siedetemperatur f) - температура, при якій пружність насиченої пари дорівнює зовнішньому тискові; при досягненні цієї температури рідина починає кипіти.



  6. Вміти провести елементний аналіз органічних сполук (виявлення Карбону, Гідрогену, Сульфуру, Нітрогену, галогенів).

    Елеме́нтний ана́ліз (від лат. elementum - первісна речовина) (рос. элементный анализ, англ. ultimate analysis, нім. Elementaranalyse f, нім. Verbrennungsanalyse f) - сукупність методів, за допомогою яких визначають якісний та кількісний склад органічних сполук.



  7. Володіти методикою синтезу окремих органічних сполук (медичних препаратів).

  8. Вміти ідентифікувати кратні зв'язки та основні функціональні групи (галогени, аміногрупа, спиртовий та фенольний гідроксили, альдегідну, кетонну та карбоксильну групи).

  9. Володіти окремими фізико-хімічними методами ідентифікації органічних сполук.

  10. Самостійно спланувати та провести синтез і аналіз запропонованої органічної сполуки.


2.2. МЕТОДИЧНІ МАТЕРІАЛИ ДЛЯ ВИКЛАДАЧІВ

2.2.1. ТЕКСТИ ЛЕКЦІЙ

ЛЕКЦІЯ 3

Тема. Гетероциклічні сполуки. Алкалоїди. Нуклеїнові кислоти.

Ге́тероциклі́чні сполу́ки - органічні сполуки циклічної будови, де в одній або декількох ланках циклу вуглець замінено на інші атоми.

Нуклеїнові кислоти - складні високомолекулярні біополімери, мономерами яких є нуклеотиди.

Вуглеводи. Неомилювані ліпіди. Стероїди. Терпени. Медичні препарати.


План.

  1. Гетероциклічні сполуки. Три- і чотиричленні гетероцикли.

  2. П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом.

  3. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами.

  4. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом.

  5. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами.

  6. Конденсовані системи гетероциклів. Семичленні азотовмісні гетероцикли.

  7. Алкалоїди. Нуклеїнові кислоти.

  8. Вуглеводи. Моно-, ди- і полісахариди.

  9. Неомилювані ліпіди. Терпени. Стероїди.

Три- і чотиричленні гетероцикли.

Велику групу органічних сполук складають гетероциклічні сполуки, які містять замкнутий цикл, утворений крім атомів Карбону ще іншими атомами, які називаються гетероатомами. Ними найчастіше бувають атоми Нітрогену, Оксигену та Сульфуру. В залежності від цього їх поділяють на оксигенні, нітрогенні, сульфогенні, а від величини циклу тричлені, чотиричленні, п’ятичленні і т д. Кількість гетероатомів може бути різною(один, два і більше), насичені, ненасичені і ароматичні.

Три– та чотиричленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом можна розглядати як похідні циклопропану та циклобутану, в яких одне угрупування –СН2 – заміщене на гетероатом. До них відносяться оксиран, оксетан, азиридин, азетидин. Дані гетероциклічні сполуки мають ряд спільних методів добування та подібну реакційну здатність, зумовлену наявністю в структурі напружених три- та чотиричленних кілець.

Реакці́йна зда́тність (англ. reactivity; нім. Reaktivität f) - здатність до реакції певних атомів чи груп у молекулі, віднесена до здатності реагування їх у еталонній сполуці; кількісно характеризується відношенням констант швидкості чи констант рівноваги відповідних реакцій.



Їх одержують:

а) циклізацією галогеноспиртів, аміноспиртів;

б) окисненням етену.

У хімічному відношенні оксиран і оксетан є реакційноздатними сполуками, які вступають в реакції з електрофільними і нуклеофільними реагентами, які проходять з розривом циклу по гетероатому та приєднанням реагенту. Аналогічні властивості проявляють азиридин і азетидин. Крім того останні два проявляють ще властивості вторинних амінів, вступаючи в реакції алкілування, ацилування, нітрозування та ін.



Медичні препарати: поліетеленоксид, β-пропіолактон, тіофосамід, бензотеф, фторбензотеф, пеніциліни та ін.
П׳ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом.

П’ятичленні гетероциклічні сполуки з одним гетероатомом можна розглядати як похідні бензолу в якому угрупування – СН = СН – заміщено на гетероатом. До них відносяться пірол, фуран, тіофен. Дані сполуки можуть взаємно перетворюватись один в один (цикл реакцій Юр’єва). Вони проявляють спільні хімічні властивості ароматичних сполук (відповідаючи правилу Хюккеля), піддаються реакціям електрофільного заміщення (нітрування, сульфування, ацилування, галогенування) окиснення і відновлення та кислотні властивості.

Пірол і фуран – ацидофобні легко осмолюються при дії сильних мінеральних кислот,а тіофен ні.

Аромати́чні сполу́ки (рос. ароматические соединения, англ. aromatics, нім. aromatische Verbindungen) - в загальному випадку - сполуки, які складені планарними циклічними системами, в яких всі атоми циклу беруть участь у створенні єдиної системи.

Кисло́ти, у класичному визначенні - електроліти, які при розчиненні в йонізуючому розчиннику (наприклад, у воді), дисоціюють з утворенням йонів водню (або протону Н+), таким чином знижуючи кислотність розчину до величини менше ніж pH 7,0.

До конденсованої гетероциклічної системи відноситься індол, ядро якого складається з пірольного та бензольного кілець. Він міститься у кам’яновугільній смолі, з чого його одержують. Це ароматична сполука, ацидофобна NH- кислота. Вступає в реакцію електофільного заміщення (β- положення). Його похідними являється індоксил, який при окиснені утворює синій барвник індиго (кубовий барвник).

При сульфуванні індиго концентрованою сульфатною кислотою утворюється індиго-5,5 динатрієва сіль дисульфокислоти,яка відома під назвою індигокармін.

Сульфа́тна кислота́ (сірчана кислота, IUPAC - дигідрогенсульфат, застаріла назва - купоросне масло) - сполука сірки з формулою H2SO4. Безбарвна масляниста, дуже в'язка і гігроскопічна рідина. Сірчана кислота - одна з найсильніших неорганічних кислот і є дуже їдкою та небезпечною.

При окисненні індиго нітратною або хроматною кислотами утворюється ізатин, для якого притаманна лактам- лактимна таутомерія і проявляє властивості карбонільних сполук. Похідними індолу являється триптофан, який є незамінимою амінокислотою та серотонін – біогенний амін.

Ідентифікація даних гетероциклів проводиться за допомогою фізичних та хімічних методів. Для ідентифікації піролу та фурану застосовують соснову скіпку. Пари піролу забарвлюють соснову скіпку, змочену в HCl, на червоний колір, а фурану на інтенсивно зелений.

Черво́ний - колір з мінімальною частотою, що сприймається людським оком. Діапазон червоних кольорів в спектрі з довжиною хвилі 630–760 нанометрів, межа сприйняття залежить від віку. Один з трьох «основних» кольорів в системі RGB, додатковий колір до нього - синьо-зелений.

Якісною реакцією на тіофен є індофенінова реакція: суміш ізатину з концентрованою H2SO4 від слідів тіофену забарвлюється на синій колір.

До фізичних методів ідентифікації можна застосовувати визначення температури кипіння,плавлення, показник заломлення і спектральні характеристики в ультрафіолетовій області спектру.

Медичні препарати: полівінілпіролідон, гемодез, вітамін В12, фурацилін, фурадонін, фуразолідон, індометацин та ін.


1   2   3   4   5   6



  • Монокарбонові кислоти. Методи одержання, хімічні властивості. Ідентифікація.
  • Мила.Синтетичні миючі засоби.
  • Пептиди. Їх синтез і значення. Проблема штучного білка та штучної їжі.
  • Алкалоїди.
  • Простагландини. Каротиноїди. Стероїди. Стерани